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<!DOCTYPE html>

<title>Equilin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Equilin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Equilin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1,3,5(10),7-Estratetraen-3-ol-17-on</li>

<li>3-Hydroxy-1,2,5(10),7-oestratetraen-17-on</li>

<li>7-Dehydroöstron</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-488-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>löslich in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> und <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.">260</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Berührung während der Schwangerschaft und Stillzeit vermeiden.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">263</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.">270</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Equilin</b> ist ein <a href="Steroidhormon" title="Steroidhormon">Steroidhormon</a> aus der Gruppe der <a href="Estrogene" title="Estrogene">Estrogene</a>, das bei Pferden vorkommt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Entdeckung">Vorkommen und Entdeckung</h2></div>

<p>Equilin ist ein Estrogen trächtiger Pferdestuten<sup id="cite_ref-:0_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und wurde 1932 zum ersten Mal aus deren Urin isoliert.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften_und_Reaktionen">Eigenschaften und Reaktionen</h2></div>

<p>Equilin kristallisiert in farblosen Plättchen im <a href="Orthorhombisches_Kristallsystem" title="Orthorhombisches Kristallsystem">orthorhombischen Kristallsystem</a> in der <a href="Raumgruppe" title="Raumgruppe">Raumgruppe</a> <i>P</i>2<sub>1</sub>2<sub>1</sub>2<sub>1</sub> (Raumgruppen-Nr. 19)<span style="display:none;">Vorlage:Raumgruppe/19</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> mit den <a href="Gitterparameter" title="Gitterparameter">Gitterparametern</a> <i>a</i> = 6,5429 Å; <i>b</i> = 9,0345 Å und <i>c</i> = 23,894 Å sowie 4 <a href="Elementarzelle" title="Elementarzelle">Formeleinheiten pro Elementarzelle</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Durch bestimmte Enzyme kann Equilin zu <a href="Equilenin" title="Equilenin">Equilenin</a> <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">dehydriert</a> werden.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch die Dehydrierung zu Equilenin unter <a href="Palladium" title="Palladium">Palladiumkatalyse</a> ist möglich.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Das <a href="Sulfate" title="Sulfate">Sulfat</a> des Equilins ist ein <a href="Konjugierte_Estrogene" title="Konjugierte Estrogene">konjugiertes equines Estrogen</a> und ein Hauptbestandteil von <i>Premarin</i>, das in der <a href="Hormonersatztherapie" title="Hormonersatztherapie">Hormonersatztherapie</a> verwendet wird.<sup id="cite_ref-:0_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/E8126">Equilin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 18. August 2024 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/E8126?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-:0-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:0_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Shinichi MIyagawa, Tomomi Sato, Taisen Iguchi: <cite style="font-style:italic">Equilin</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Handbook of Hormones</cite>. Elsevier, 2021, ISBN 978-0-12-820649-2, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1009–1010</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/b978-0-12-820649-2.00280-1">10.1016/b978-0-12-820649-2.00280-1</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Equilin&rft.atitle=Equilin&rft.au=Shinichi+MIyagawa%2C+Tomomi+Sato%2C+Taisen+Iguchi&rft.btitle=Handbook+of+Hormones&rft.date=2021&rft.doi=10.1016%2Fb978-0-12-820649-2.00280-1&rft.genre=book&rft.isbn=9780128206492&rft.pages=1009-1010&rft.pub=Elsevier" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">R.P. Stein, G.C. Buzby, H. Smith: <cite style="font-style:italic">Totally synthetic steroid hormones—XX</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Tetrahedron</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>26</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>8</span>, Januar 1970, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1917–1933</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4020%2801%2992768-1">10.1016/S0040-4020(01)92768-1</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Equilin&rft.atitle=Totally+synthetic+steroid+hormones%E2%80%94XX&rft.au=R.P.+Stein%2C+G.C.+Buzby%2C+H.+Smith&rft.date=1970-01&rft.doi=10.1016%2FS0040-4020%2801%2992768-1&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Tetrahedron&rft.pages=1917-1933&rft.volume=26" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">M. W. Sawicki, N. Li, D. Ghosh: <cite style="font-style:italic">Equilin</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>55</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, 15. März 1999, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>425–427</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1107/s0108270198013250">10.1107/s0108270198013250</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Equilin&rft.atitle=Equilin&rft.au=M.+W.+Sawicki%2C+N.+Li%2C+D.+Ghosh&rft.date=1999-03-15&rft.doi=10.1107%2Fs0108270198013250&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Acta+Crystallographica+Section+C+Crystal+Structure+Communications&rft.pages=425-427&rft.volume=55" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">C. Mittermayer, H. Breuer, W. Dirscherl: <cite style="font-style:italic">Enzymatische Dehydrierung von Equilin zu Equilentin</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Acta Endocrinologica</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>43</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, Juni 1963, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>195–202</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1530/acta.0.0430195">10.1530/acta.0.0430195</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Equilin&rft.atitle=Enzymatische+Dehydrierung+von+Equilin+zu+Equilentin&rft.au=C.+Mittermayer%2C+H.+Breuer%2C+W.+Dirscherl&rft.date=1963-06&rft.doi=10.1530%2Facta.0.0430195&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Acta+Endocrinologica&rft.pages=195-202&rft.volume=43" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Wilhelm Dirscherl, Fritz Hanusch: <cite style="font-style:italic">Die Dehydrierung des Equilins zu Equilenin. 4. Mitteilung über Sexualhormone und verwandte Stoffe.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>236</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2–3</span>, Januar 1935, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>131–135</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1515/bchm2.1935.236.2-3.131">10.1515/bchm2.1935.236.2-3.131</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Equilin&rft.atitle=Die+Dehydrierung+des+Equilins+zu+Equilenin.+4.+Mitteilung+%C3%BCber+Sexualhormone+und+verwandte+Stoffe.&rft.au=Wilhelm+Dirscherl%2C+Fritz+Hanusch&rft.date=1935-01&rft.doi=10.1515%2Fbchm2.1935.236.2-3.131&rft.genre=journal&rft.issue=2-3&rft.jtitle=Hoppe-Seyler%C2%B4s+Zeitschrift+f%C3%BCr+physiologische+Chemie&rft.pages=131-135&rft.volume=236" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Roberta Diaz Brinton, Pam Proffitt, Julie Tran, Richard Luu: <cite style="font-style:italic">Equilin, a Principal Component of the Estrogen Replacement Therapy Premarin, Increases the Growth of Cortical Neurons via an NMDA Receptor-Dependent Mechanism</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Experimental Neurology</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>147</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, Oktober 1997, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>211–220</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1006/exnr.1997.6619">10.1006/exnr.1997.6619</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Equilin&rft.atitle=Equilin%2C+a+Principal+Component+of+the+Estrogen+Replacement+Therapy+Premarin%2C+Increases+the+Growth+of+Cortical+Neurons+via+an+NMDA+Receptor-Dependent+Mechanism&rft.au=Roberta+Diaz+Brinton%2C+Pam+Proffitt%2C+Julie+Tran%2C+...&rft.date=1997-10&rft.doi=10.1006%2Fexnr.1997.6619&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Experimental+Neurology&rft.pages=211-220&rft.volume=147" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div></div><div><div class="zim-footer">

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